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虽然克洛普执教球队的球风备受球迷喜爱，但在一场定胜负的决赛中，「渣叔」却难有胜绩。在其执教生涯中，经歷了七次决赛（德国超级杯除外），但仅在2012年5月份的德国杯中，以5比2击败拜仁慕尼黑夺冠，隨后的六场决赛全部输球，包括2013年欧冠决赛（共领多特蒙德）以1比2输给拜仁慕尼黑。隨后两个赛季的德国杯决赛，渣叔率领的多特蒙德，又分別以1比2和0比2的比分输给拜仁，连续无缘冠军奖盃。
在2015年下半年来到红军后，克洛普虽带领利物浦杀入了2015/16赛季的联赛杯决赛，但却在点球大战中以2比4输给曼市；隨后，2016年的欧洲联赛决赛，红军又以1比3不敌塞维利亚，再次无缘冠军奖盃。
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